First asymmetric synthesis of the cyclohexanone subunit of baconipyrones A and B. Revision of its structure
2004
Résumé
An asymmetric synthesis of the 3,5-dihydroxycyclohexanone subunit of baconipyrones A and B, as well as that of the hydroxydiketone subunit of baconipyrones C and D ((-)-(4S,6S)-4,6-dimethyl-5-hydroxynonan-3,7-dione), is described. Key steps include sulfur dioxide-induced additions of enoxysilanes to 1,3-dioxy-1,3-dienes, followed by retro-ene desulfitations (retro-ene elimination of SO2).
Détails
Titre
First asymmetric synthesis of the cyclohexanone subunit of baconipyrones A and B. Revision of its structure
Auteur(s)
Turks, M. ; Murcia, M. C. ; Scopelliti, R. ; Vogel, P.
Publié dans
Organic Letters
Volume
6
Numéro
18
Pages
3031-3034
Date
2004
ISSN
1523-7060
Mots-clés (libres)
Note
EPFL, Lab Glycochem & Asymmet Synth, BCH, CH-1015 Lausanne, Switzerland.
Autres identifiant(s)
DAR: 5559
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Laboratoires
LGSA
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Date de création de la notice
2005-11-09