Résumé
The introduction of two hydroxy groups with differential protection at the endo positions of C(5) and C(6) of the ''naked sugars of the first generation'' has been achieved by seleno-Pummerer rearrangement of 5-endo-hydroxy-6-exa-phenylseleno-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one derivatives followed by deselenation with Bu(3)SnH.
Détails
Titre
Regioselective Synthesis of 5-Endo,6-Endo-Dihydroxy-7-Oxabicyclo[2.2.1]Heptan-2-One with Differential Protection of the Diol Group
Publié dans
Synlett
Numéro
5
Pages
420-422
Date
1995
ISSN
0936-5214
Mots-clés (libres)
Seleno-pummerer rearrangement; naked sugars; 5-endo; 6-endo-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one; 5-endo; 6-exo-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one; Derivatives naked sugars; diels-alder reactions; 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl derivatives; stereoselective; synthesis; electrophilic additions; acetate; acids; furan; route
Note
Univ lausanne,bch dorigny,chim sect,ch-1015 lausanne,switzerland.
Laboratoires
LGSA
Le document apparaît dans
Production scientifique et compétences > SB - Faculté des sciences de base > SB Archives > LGSA - Laboratoire de glycochimie et de synthèse asymétrique
Publications validées par des pairs
Travail produit à l'EPFL
Articles de journaux
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Date de création de la notice
2005-11-09