Rhodium(I)-Catalyzed 1,4-Silicon Shift of Unactivated Silanes from Aryl to Alkyl: Enantioselective Synthesis of Indanol Derivatives
2010
Résumé
Enantioselective Rh-promoted activation and 1,4-positional swap of unactivated tetraorganosilanes, e.g., 1-ethyl-3-methyl-3-(2-(trimethylsilyl)phenyl)cyclobutanol (I) to give (1S,3S)-1-ethyl-3-methyl-3((trimethylsilyl)methyl)indanol (II). E.g., reaction of silylphenyl tert-cyclobutanol I with 2.5 mol% [Rh(cod)OH]2/6.0 mol% (R)-Difluorphos ligand at 100° in mesitylene gave 82% yield of trans-indanol II (97% ee).
Détails
Titre
Rhodium(I)-Catalyzed 1,4-Silicon Shift of Unactivated Silanes from Aryl to Alkyl: Enantioselective Synthesis of Indanol Derivatives
Auteur(s)
Seiser, Tobias ; Cramer, Nicolai
Publié dans
Angewandte Chemie, International Edition
Volume
49
Numéro
52
Pages
10163-10167
Date
2010
Editeur
Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
ISSN
1433-7851
Mots-clés (libres)
Note
CAPLUS AN 2010:1580668(Journal)
Laboratoires
LCSA
Le document apparaît dans
Production scientifique et compétences > SB - Faculté des sciences de base > ISIC - Institut des sciences et ingénierie chimiques > LCSA - Laboratoire de catalyse et synthèse asymétriques
Publications validées par des pairs
Travail hors EPFL
Articles de journaux
Publié
Publications validées par des pairs
Travail hors EPFL
Articles de journaux
Publié
Date de création de la notice
2011-08-17