The high stereoselectivity of the tandem sequence Diels-Alder reaction : Ireland-Claisen rearrangement starting from substituted O-(E)-buta-1,3-dienyl ketene acetals and cyclic dienophiles
Soldermann, N.; Velker, J.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Neier, R.
2007

Résumé

A new tandem reaction leads to bicyclic cyclohexene derivatives with complete control of the relative configuration of the four chiral centers formed. The high diastereoselectivity is the consequence of an endo-selective Diels-Alder reaction followed by an Ireland-Claisen rearrangement that proceeds via a boat-like transition state. © Georg Thieme Verlag Stuttgart.

Détails

Titre The high stereoselectivity of the tandem sequence Diels-Alder reaction : Ireland-Claisen rearrangement starting from substituted O-(E)-buta-1,3-dienyl ketene acetals and cyclic dienophiles
Auteur(s) Soldermann, N. ; Velker, J. ; Neels, A. ; Stoeckli-Evans, H. ; Neier, R.
Publié dans Synthesis
Volume 15
Numéro 15
Pages 2379-2387
Date 2007
ISSN 00397881
Note 422
DOI https://doi.org/10.1055/s-2007-983773
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Date de création de la notice 2009-05-12

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